Alkoholi – podela i nomenklatura

Alkoholi — mnogo više od pića

Gde si! Kad čuješ reč alkohol, verovatno prvo pomisliš na piva, vino ili rakiju. Ali u hemiji, taj alkohol iz pića je samo jedan lik iz ogromne ekipe jedinjenja. Alkoholi su cela porodica organskih jedinjenja koja se pojavljuju u medicini, kozmetici, gorivu i hemijskoj industriji.

Danas učimo kako se alkoholi dele i kako im se daju imena po IUPAC pravilima. Dobra vest: pravila za imenovanje su lakša nego kod alkena i alkina — samo nadograđuješ ono što već znaš o alkanima.

Šta ćemo naučiti u ovoj lekciji?

  • Šta je hidroksilna grupa i opšta formula alkohola
  • Kako se daju IUPAC nazivi alkoholima
  • Podela na primarne, sekundarne i tercijarne alkohole
  • Metanol i etanol — razlike i primena
  • Polihidroksilni alkoholi: etilen-glikol i glicerin
Pre ove lekcije dobro je ponoviti klasifikaciju organskih jedinjenja i zasićene ugljovodonike — alkane, jer IUPAC nazivi alkohola nadograđuju nazive alkana.
Medicinski alkohol i laboratorijsko staklo — alkoholi u praksi

Hidroksilna grupa — srce svakog alkohola

Alkoholi su organska jedinjenja koja, pored ugljenika ($\text{C}$) i vodonika ($\text{H}$), u svom molekulu sadrže i kiseonik ($\text{O}$). Taj kiseonik nije tek tako ubačen — uvek ide u paru sa jednim vodonikom, praveći atomsku grupu $-\text{OH}$.

Ta atomska grupa zove se hidroksilna grupa i ona je glavna funkcionalna grupa kod alkohola. Zbog nje alkoholi imaju sva specifična svojstva — mešaju se s vodom, isparavaju, reaguju s metalima.

📐 OPŠTA FORMULA MONOHIDROKSILNIH ALKOHOLA
$\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$

Ponekad ćeš videti i skraćeni zapis $\text{R}{-}\text{OH}$, gde $\text{R}$ predstavlja ugljovodonički ostatak (alkil-grupu). Sufiks mono znači da ima samo jednu $-\text{OH}$ grupu.

Hidroksilna grupa nije isto što i hidroksidni jon!

Baze (poput NaOH) sadrže hidroksidni jon  $\text{OH}^-$ koji se odvaja u vodi. Alkoholi imaju kovalentno vezanu hidroksilnu grupu  $-\text{OH}$ koja se ne odvaja, pa alkoholi nisu baze!

Podsetnik: šta je funkcionalna grupa — organska jedinjenja — jedinjenja ugljenika.
Molekulski model — prikaz hidroksilne grupe u alkoholu

Kako dati ime alkoholu — IUPAC pravila

Nomenklatura alkohola je odlična jer samo nadograđuješ ono što već znaš o alkanima. Pravilo je prosto:

Na ime alkana sa istim brojem ugljenikovih atoma dodaš nastavak -ol. To je sve!

1️⃣
Kratki lanci (C1–C2)

Metan → metanol ($\text{CH}_3\text{OH}$)
Etan → etanol ($\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$)
Broji se samo alkil + ol.

🔢
Duži lanci (C3+)

Mora se navesti pozicija -OH brojem. Lanac uvek brojiš od strane kojoj je -OH bliže, kako bi dobila najmanji moguć broj.

📝
Primer: 2-pentanol

Lanac od 5 C atoma (pentan), $-\text{OH}$ na drugom atomu sleva.
Naziv: 2-pentanol.

Podsetnik: kako se broje ugljenikovi atomi u lancu — zasićeni ugljovodonici — alkani i vrste hemijskih formula.

📋 IUPAC RECEPT

Korak 1: Pronađi najduži C-lanac

Korak 2: Broji od strane bliže -OH

Korak 3: Uzmi naziv alkana + -ol

Primeri:
CH₃OH → metanol
C₂H₅OH → etanol
5C lanac, OH na C2 → 2-pentanol

Primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi

Alkoholi se dele prema tome za kakav ugljenik je zakačena hidroksilna grupa. Ugljenikovi atomi se pak dele po tome za koliko su drugih ugljenika direktno vezani.

1️⃣
Primarni alkoholi

$-\text{OH}$ je na krajnjem C atomu — vezan za samo još jedan susedni ugljenik. Primer: etanol, 1-propanol.

2️⃣
Sekundarni alkoholi

$-\text{OH}$ je na C atomu u sredini lanca — vezan za dva susedna ugljenika. Primer: 2-propanol.

3️⃣
Tercijarni alkoholi

$-\text{OH}$ je na C atomu na razgrananju — vezan za tri susedna ugljenika. Primer: 2-metil-2-propanol.

Kvarternerni alkoholi ne postoje!

Ugljenik ima samo $4$ veze. Ako je vezan za 4 različita ugljenikova atoma, nema slobodnu vezu za $-\text{OH}$ grupu. Zato kvarternerni alkoholi fizički ne mogu da postoje.

Vidi razlike u hemijskim svojstvima ovih alkohola: fizička i hemijska svojstva alkohola.
Hemijska laboratorija — podela organskih jedinjenja po tipu veza

Metanol i etanol — dvojica koji izgledaju isto, a potpuno su različiti

Ova dva alkohola su najpoznatija u osmom razredu i češće dolaze na kontrolnom. Izgledaju slično, ali razlike su ogromne — posebno po pitanju otrovnosti.

☠️
Metanol — CH₃OH

Težak otrov! Unos i najmanje količine izaziva trajno slepilo, veće količine dovode do smrti. Koristi se kao rastvarac i tečnost za pranje šoferšajbni zimi. Nikad za piće!

🍷
Etanol — C₂H₅OH

Jedini alkohol koji se nalazi u alkoholnim pićima. Kao 70% rastvor koristi se za dezinfekciju u bolnicama. Dobija se fermentacijom ili hidratacijom etena.

⚗️ FORMULE UPOREĐENE
Metanol: $\text{CH}_3\text{OH}$  |  Etanol: $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$
⚠️ Metanol i etanol izgledaju jako slično! Ovo je najopasnije mešanje u hemiji — u praksi su se desile smrtne nesreće jer su ljudi pomešali metanol i etanol.
Medicinsko sredstvo za dezinfekciju — etanol u zdravstvu

Kako nastaje etanol — dva načina

Etanol se dobija na dva potpuno različita načina koji se pišu u formulama:

Način 1 — Alkoholno vrenje (fermentacija)
Kvasac razlaže šećer iz voća u etanol i ugljenik-dioksid. Ovako nastaju sva alkoholna pića.
$\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{kvasac}} 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2$
Od jednog mola glukoze nastaju 2 mola etanola.
Način 2 — Hidratacija etena (industrijski)
Molekul vode se adicijom dodaje na dvostruku vezu etena. Za to je potreban katalizator.
$\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{kat.}} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$
Ovo je zapravo reakcija adicije — videli smo je u alkeni i alkini.
Stehiometrija fermentacije: izračunavanja na osnovu hemijskih reakcija — koristiš molarnu masu i proporciju.
Fermentacija — dobijanje etanola alkoholnim vrenjem

Polihidroksilni alkoholi — kad jedna -OH nije dovoljna

Ako jedinjenje ima više od jedne hidroksilne grupe, zovemo ga polihidroksilni alkohol. Ispred nastavka -ol dodajemo grčke prefikse koji kazuju koliko ih ima: di-, tri-, tetra-...

🧊
1,2-etandiol (Etilen-glikol)

Ima dve -OH grupe. Nastavak: -diol. Ekstremno otrovan! Kada se pomeša s vodom postaje antifriz za automobile — ne mrzne na minusu.

💆
1,2,3-propantriol (Glicerin)

Ima tri -OH grupe. Nastavak: -triol. Uljasta tečnost koja obožava vodu. Koristi se u kozmetici za omekšavanje kože i u proizvodnji nitroglicerina.

NazivBroj -OHNastavakUpotreba
1,2-etandiol2-diolAntifriz
1,2,3-propantriol3-triolKozmetika, eksplozivi
Podsetnik: organska jedinjenja — jedinjenja ugljenika — zašto je kiseonik u organskim jedinjenjima poseban.
Kozmetički preparati sa glicerinom — polihidroksilni alkoholi u praksi

Bratov savet: uvek odvoji -OH grupu u formuli!

Postoji jedna konkretna stvar koja donosi minus na kontrolnom, a može lako da se izbegne. Kada pišeš molekulsku formulu alkohola, uvek izdvoji -OH grupu na kraju! Nastavnici hemije mrze kada spojiš atome kao kod matematike.

Propanol — kako se NE piše i kako se piše:

❌ Pogrešno:  $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ — izgubila se informacija o funkcionalnoj grupi!

✅ Tačno:  $\text{C}_3\text{H}_7\text{OH}$ — svako odmah vidi da je to alkohol!

Ovo se primenjuje na sve alkohole. Uvek piši $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$, nikad $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$. Funkcionalna grupa mora biti vidljiva u formuli — to je poen koji ćeš ti uzeti, a drugi će izgubiti!

Zašto je važno pisati funkcionalnu grupu: vrste hemijskih formula — razlika između molekulske, racionalne i strukturne.
Pisanje hemijskih formula — pravilan zapis alkohola

Najčešće greške — ove tri dolaze na svaki kontrolni

Greška 1: Mešanje hidroksilne grupe i hidroksidnog jona

Greška: Učenik kaže da su alkoholi baze jer imaju $-\text{OH}$ grupu, baš kao NaOH. Baze imaju hidroksidni jon ($\text{OH}^-$) koji se odvaja u vodi i daje bazna svojstva. Alkoholi imaju kovalentno vezanu hidroksilnu grupu koja se ne odvaja — pa alkoholi nisu baze i ne menjaju boju indikatora.

Greška 2: Pogrešno brojanje lanca (ne od strane bliže -OH)

Greška: Učenik uvek broji lanac sleva nadesno i dobija pogrešne brojeve. Hidroksilna grupa mora dobiti najmanji mogući broj! Lanac uvek brojiš od onog kraja koji je bliži $-\text{OH}$ grupi. Na primer, ako je OH bliže desnom kraju, brojiš nadesno i dobijaš 2-pentanol umesto 4-pentanol (što bi bilo pogrešno).

Greška 3: Pisanje formule alkohola bez izdvajanja -OH grupe

Greška: Napišeš $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ umesto $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ za etanol. Oblik bez $-\text{OH}$ je molekulska formula koja ne pokazuje funkcionalnu grupu. Nastavnici zahtevaju racionalnu formulu sa vidljivom hidroksilnom grupom. Bez toga, ne može se zaključiti da li je jedinjenje alkohol ili etar.

⚠️ Ove tri greške pojavljuju se na skoro svakom kontrolnom! Pročitaj ih još jednom i svesno ih izbegni.
Beleške i učenje — najčešće greške iz alkohola na kontrolnom

Zadatak 1 — Masa 0,5 mola 2-metil-2-butanola

Zadatak: Izračunaj koliko grama 2-metil-2-butanola treba odmeriti da bi se u toj masi nalazilo $0{,}5 \text{ mol}$ ovog alkohola.

Korak 1 — Napravi molekulsku formulu
2-metil-2-butanol: osnova je butan (4C), na C2 se nalaze metil-grupa i -OH. Ukupno: 5C, 12H, 1O.
Formula: $\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}$ ili $\text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH}$
Korak 2 — Izračunaj molarnu masu
$M = 5 \cdot 12 + 12 \cdot 1 + 1 \cdot 16 = 60 + 12 + 16 = 88 \frac{\text{g}}{\text{mol}}$
Korak 3 — Primeni formulu m = n · M
$m = 0{,}5 \text{ mol} \cdot 88 \frac{\text{g}}{\text{mol}} = 44 \text{ g}$
Rešenje: 44 g
Vidi kako se računaju molarne mase i proporcije: izračunavanja na osnovu hemijskih reakcija.
Hemijska računanja — molarna masa i masa supstance

Zadatak 2 — Stehiometrija fermentacije glukoze

Zadatak: Koliko grama etanola nastaje alkoholnim vrenjem $18 \text{ g}$ glukoze?

Korak 1 — Napravi jednačinu fermentacije
$\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{kvasac}} 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2$
Od 1 mola glukoze nastaju 2 mola etanola.
Korak 2 — Molarne mase
Glukoza: $M = 180 \frac{\text{g}}{\text{mol}}$
Etanol: $M = 46 \frac{\text{g}}{\text{mol}}$
Iz 180 g glukoze nastaje $2 \cdot 46 = 92 \text{ g}$ etanola.
Korak 3 — Proporcija
$180 \text{ g} \to 92 \text{ g}$
$18 \text{ g} \to x$
$x = \frac{18 \cdot 92}{180} = 9{,}2 \text{ g}$
Rešenje: 9,2 g etanola
Više o izjednačavanju jednačina: zakon o održanju mase i hemijske jednačine.
Vino i fermentacija — alkoholno vrenje glukoze u etanol

Zadatak 3 — Etanol reaguje s natrijumom

Zadatak: Napiši hemijsku jednačinu reakcije etanola i natrijuma i navedi naziv nastale soli.

Teorija — alkoholi i alkalni metali
Alkoholi reaguju sa izrazitim alkalnim metalima uz građenje soli i izdvajanje $\text{H}_2$. Metal zamenjuje samo onaj atom vodonika koji pripada $-\text{OH}$ grupi.
Izjednačavanje
Vodonik se izdvaja kao dvoatomni molekul ($\text{H}_2$), pa dodajemo koeficijent 2 ispred alkohola, metala i soli.
Rešenje
$2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{Na} \to 2\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2$
Nastala so se zove natrijum-etanoat (ili natrijum-etoksid).
Podsetnik o hemijskim reakcijama i koeficijentima: hemijske reakcije.

⚗️ ALKOHOL + METAL

Alkohol + alkalni metal →

alkoholat (so alkohola) + $\text{H}_2$

Primer:
2C₂H₅OH + 2Na →
2C₂H₅ONa + H₂

Koeficijent 2 — jer H₂ je dvoatomni molekul!

Zadatci 4 i 5 — Oksidacija i tercijarni alkohol

Zadatak 4: U koju klasu jedinjenja prelaze primarni, a u koju sekundarni alkoholi pri blagoj oksidaciji? Prikazi na primeru 2-propanola.

Pravilo oksidacije:
Primarni alkoholi → aldehidi (sadrže aldehidnu grupu -CHO)
Sekundarni alkoholi → ketoni (sadrže keto-grupu C=O u sredini lanca)
Primer — 2-propanol (sekundarni):
OH je na C2 (sredina lanca) → sekundarni alkohol → pri oksidaciji nastaje propanon (aceton) — najpoznatiji keton, koristi se za skidanje laka za nokte.

Zadatak 5: Napiši racionalnu formulu tercijarnog alkohola sa 6 atoma ugljenika i odredi IUPAC naziv.

Rešenje:
Najduži lanac od 5C (pentan), metil-grupa i -OH zajedno na C2.
Formula: $\text{CH}_3{-}\text{C(CH}_3\text{)(OH)-CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$
IUPAC naziv: 2-metil-2-pentanol
Više o oksidacionim reakcijama u organskoj hemiji: fizička i hemijska svojstva alkohola.
Hemijske jednačine — oksidacija alkohola u aldehide i ketone

Rezime — sve na jednom mestu

Prošli smo kroz podelu i nomenklaturu alkohola. Evo najvažnijih tačaka:

  • Alkoholi su organska jedinjenja sa hidroksilnom grupom $-\text{OH}$
  • Opšta formula:  $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$
  • IUPAC naziv: naziv alkana + nastavak -ol + broj pozicije -OH
  • Podela: primarni (OH na krajnjem C), sekundarni (OH na sredini), tercijarni (OH na razgrananju)
  • Metanol — otrovan rastvarac; Etanol — pića i dezinfekcija
  • Polihidroksilni: 1,2-etandiol (antifriz), 1,2,3-propantriol (glicerin, kozmetika)
  • Formulu uvek pisati kao $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$, ne sakrivati -OH grupu!

Šta dolazi sledeće?

Nakon podele i nomenklature dolaze fizička i hemijska svojstva alkohola — kako sagorevaju, reaguju s metalima, i zašto su toksični. Posle alkohola učiš karboksilne kiseline — organiku s karboksilnom grupom.

Odlično! Savladao si podelu i nomenklaturu alkohola. Sad ćeš na kontrolnom znati da napišeš tačno ime svakog alkohola i da objasniš razliku između primarnog, sekundarnog i tercijarnog.
Organska hemija — alkoholi kao osnova organskih jedinjenja s kiseonikom